Насыщенными называются соединения, органический радикал которых не содержит кратных связей и циклических структур. К ним относятся предельные углеводороды (алканы), молекулы которых имеют общую формулу Сn H2n+2, и их производные с общей формулой Сn H2n+1X, где Х — какая-либо функциональная группа. Алканы В молекулах алканов каждый атом углерода образует четыре σ-связи и находится в sp3-состоянии. В разделе 2.2.1. было показано образование σ-связей в молекуле метана. Каждая связь включает два электрона — один от атома углерода и один от атома водорода. При записи строения органических соединений могут использоваться различные формулы: молекулярные (рис. 44-а), характеризующие их химический состав, структурные (рис. 44-б и в), объясняющие последовательность соединения атомов в молекулах, пространственные, показывающие углы между связями и указывающие направление связей относительно наблюдателя.
Строение молекулы этана Молекулярная формула: С2Н6. Структурная формула:
|
Из структурной формулы видно, что каждый атом углерода образует 4 σ-связи и, следовательно, находится в sp3-состоянии, что показывают следующим образом: Все углы равны 109,5о. Используя навыки, полученные при изучении строения метана (раздел 2.2.1.), нарисуем схему образования σ-связей в молекуле этана (рис. 45).
В молекуле этана семь σ-связей: одна из них образуется при перекрывании sp3-гибридизованных орбиталей двух взаимодействующих атомов углерода (sp3,sp3-σ-связь) и шесть равноценных σ-связей образуется при взаимодействии гибридных орбиталей атомов углерода с s-орбиталями шести атомов водорода (sp3,s-σ-связи). Строение молекулы пропанаМолекулярная формула С3Н8. Сокращенная структурная формула:
|
В молекуле пропана десять σ-связей (рис. 46): две sp3,sp3-σ-связи образуются при взаимодействии гибридных орбиталей атомов углерода и восемь sp3,s-σ-связей — за счёт перекрывания гибридных орбиталей атомов углерода с s-орбиталями атомов водорода.
Как указывалось в разделе 6 (направленность связей), у вторичного атома углерода в молекуле пропана валентный угол больше, чем у первичных, что обусловленно пространственными эффектами метильных групп.Производные алканов АминыСтроение молекулы этанамина (этиламина)Молекулярная формула С2Н5NH2.Структурная формула: Поскольку атом азота связан с атомом Сsp3, он также находится в sp3-состоянии и образует четыре гибридных орбитали, на которых размещено пять электронов (рис. 47).
Одна гибридная орбиталь атома азота образует σ-связь с sp3-орбиталью атома углерода, а две — с s-орбиталями атомов водорода. На четвёртой гибридной орбитали азота располагается НЭП (рис. 48).
Эта орбиталь может взаимодействовать со свободной орбиталью протона, обеспечивая аминам основные свойства. СпиртыСтроение молекулы этанолаМолекулярная формула С2Н5ОН.Структурная формула: Две гибридные орбитали атома кислорода содержат неспаренные электроны и могут участвовать в образовании σ-связей, а две оставшиеся несут НЭП (рис. 49, 50).
Задание 8.1.2.Напишите молекулярную и структурную формулы фторэтана. Определите гибридное состояние атома фтора в этой молекуле. Нарисуйте схему образования σ-связей в молекуле фторэтана, укажите расположение НЭП.
Ваша оценка?