Многоатомные спирты – формула, строение молекулы

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

CH3—CH2—OH(C2H5OH).

У многоатомных — несколько групп ОН−.

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

HO—CH—CH—OH.

Трехатомный спирт глицерин:

HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH.

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

• Предельные (этанол СН3—СН2—ОН);
• Непредельные (пропенол СН2=СН—СН2—ОН);
• Ароматические (фенилметанол С6Н5—СН2ОН).

Особенности многоатомных спиртов

Один из важных представителей многоатомных спиртов — двухатомный этандиол-1,2. Это этиленгликоль. Дополнительно выделяют трёхатомный пропантриол-1,2,3 — глицерин. Отличия заключаются в -ОН в молекулах — изомерия и номенклатура. Эти вещества служат в качестве основных, чтобы создавать другие структурные соединения четырёхатомных и пятиатомных спиртов. Общая формула спирта: CH2OH.

Информация об этиленгликоле

Этиленгликоль является двухатомным спиртом, который не содержит в своём составе примеси. Он полностью прозрачный, его консистенция маслянистая. Если брать другие спирты, этиленгликоль по своим физическим свойствам не имеет специфического и постороннего запаха.

Жидкость обладает сладким вкусом, но к употреблению в пищу запрещена. Если этиленгликоль попадает в организм или на поверхность кожи, появляются повреждения в виде раздражения и ожогов. В медицинской практике есть случаи, когда это соединение приводило к летальному исходу. При внутреннем употреблении в организм попадает повышенное количество токсинов. Этиленгликоль используется в промышленном хозяйстве, продаётся в свободном доступе в специализированных компаниях.

Область применения:

• изготовление топлива для авиационных судов (основная задача заключается в предотвращении обводнения);
• производства взрывчатых веществ на основе нитрогликоля;
• заправка станций, которые занимаются добычей газа в водной среде;
• пропиленгликоль добавляют в крем для обуви, чтобы предотвратить его высыхание при контакте с воздухом.

Это вещество замерзает только при сильном морозе, когда температура воздуха опускается до -65 градусов Цельсия. Соединение имеет свойство самовоспламеняться при определённых условиях. В стандартной окружающей среде вещество полностью безопасное. Отравление организма происходит при регулярном вдыхании паров вещества.

Использование глицерина

Глицерин является органическим соединением и относится к категории трёхатомных спиртов. Это прозрачная жидкость, которая обладает сладковатым вкусом. Вещество нетоксичное для человека, в отличие от других двухатомных спиртов. Глицерин имеет свойство впитывать влагу из окружающей среды. Его можно смешивать в разных пропорциях с этанолом, ацетоном, метанолом и водой.

Вещество не растворяется в эфире и хлороформе. Когда происходит смешивание, выделяется тепло. Раствор уменьшается в объёме. Глицерин находит применение в пищевой промышленности, в процессе производства табачных изделий, электронных сигарет.

В медицине изготавливают лекарственные препараты. Глицерин добавляют в моющие и косметические средства. Его применяют в промышленности, а также для изготовления пластмассы, лаков и красок, электротехнических деталей. Вещество является хорошим функциональным стабилизатором, который сохраняет и увеличивает предельную степень вязкости.

Свойства

Химические свойства многоатомных спиртов обусловлены нахождением в молекуле нескольких гидроксильных групп. Их близкое положение способствует более лёгким разрывам водородных связей, чем у одноатомных спиртов. Многоатомные спирты проявляют кислотные и основные свойства.

Основные химические свойства описаны в таблице.

Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, трёхатомных – глицератами.

Химические свойства многоатомных спитров

1. Многоатомные спирты более сильные кислоты, чем одноатомные спирты (большее количество гидроксильных групп, кроме того, они оказывают взаимное влияние друг на друга).

Гликоли и глицерины образуют алкоголяты, аналогично одноатомным спиртам. Отличительным свойством является образование соединений типа хелатов с ионами тяжелых металлов. С Cu(ОН) 2 образуется раствор ярко-синего цвета — качественная реакция на многоатомные спирты.

Кислотные свойства

Многоатомные спирты взаимодействуют с щелочными металлами:

Взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

Это качественная реакция на многоатомные спирты:

Окисление йодной кислотой и ее солями

Образование эфиров с азотной кислотой

Физические свойства спиртов

Спирты растворимы в большинстве органических растворителей, первые три простейших представителя – метанол, этанол и пропанол, а также третичный бутанол (Н3С)3СОН – смешиваются с водой в любых соотношениях. При увеличении количества атомов С в органической группе начинает сказываться гидрофобный (водоотталкивающий) эффект, растворимость в воде становится ограниченной, а при R, содержащем свыше 9 атомов углерода, практически исчезает.

Благодаря наличию ОН-групп между молекулами спиртов возникают водородные связи.

В результате у всех спиртов более высокая температура кипения, чем у соответствующих углеводородов, например, Т. кип. этанола +78° С, а Т. кип. этана –88,63° С; Т. кип. бутанола и бутана соответственно +117,4° С и –0,5° С.

Общепринятые свойства

Многоатомные спирты являются органическими веществами, поэтому в сочетании углекислого газа и воды они имеют свойство гореть. В результате происходит выделение большого количества тепла. Его применяют в лабораторных условиях для горелок, чтобы проводить опыты и исследования.

Низшие спирты имеют бесцветное пламя, а высшие — жёлтый оттенок, потому что углерод сгорает не полностью. В реакции со щелочным металлом происходит образование алкоголята натрия. По внешнему виду он напоминает обычную соль. Вещество слабой кислоты, легко вступает в гидролиз. Алкоголят неустойчив при сочетании с водой, потому что происходит процесс разложения на щёлочь и спирт.

Спирты не окисляются при контакте с воздухом. Этот процесс происходит в результате нагревания. В качестве примера можно выделить оксид меди, марганцовку, хромовую смесь. В зависимости от строения исходного спирта и воздействия окислителя получаются разные продукты — альдегиды, кетоны. Третичные спирты устойчивы к процессу окисления.

Спирты легко вступают в реакцию, когда используется гидроксид меди. В результате получается прозрачный раствор, который имеет яркий сине-фиолетовый оттенок. Взаимодействие происходит с азотной кислотой.

Получение многоатомных спиртов

Многоатомные спирты – органические соединения нескольких гидроксильных групп с углеводородным радикалом.

Двухатомные в лаборатории получают:

• Гидролизом галогеналкана, если в молекуле содержится два и более атома галогена.
• Окислением алкенов водным раствором пермангоната калия.

Получение трехатомных спиртов (глицерина) производится кислотным гидролизом животного или растительного жира.

Кроме кислотного гидролиза для получения трехатомного спирта применяют щелочной гидролиз триглицеридов и синтетический метод, основанный на синтезе из полипропилена. Последние два метода применяются в производственных и в лабораторных условиях.

Получение фенола

Фенолы – кислородосодержащие соединения, производные ароматических углеводородов, в которых атомы водорода замещены гидроксильными группами.

В лабораторных условиях фенолполучают гидролизом солей диозония. Соли диозония получают методом воздействия на анилин раствора нитрата натрия в серной или соляной кислоте. Синтез фенола из соединения происходит при кипячении кислого раствора.

Получение альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны – это два вида карбонильных органических соединений, в молекулах которых содержится карбонильная группа — — С=O. У первых группа связана с атомом водорода и образует альдегидную группу, а у вторых – с двумя углеводородными радикалами образует кетонную группу.

Классическим способом получения альдегидов и кетонов считается окисление спиртов. В обоих случаях используются сильные окислители: перманганат калия, растворенный в серной кислоте, оксид меди. Синтез проходит под воздействием высоких температур.

В процессе окисления первичного спирта происходит синтез альдегида:

Реакцией окисления вторичного спирта получают кетон:

В лаборатории получают карбонильные соединения методом щелочного гидролиза дигалогеналканов. Воздействием водных щелочных растворов на дигалогензамещенные углеводороды, в которых два атома галогена содержатся у одного атома углерода, образуются двухатомные спирты. Полученные вещества проявляют неустойчивость, и при отщеплении воды превращаются в карбонильные соединения.

Альдегиды образуются в случае связи двух атомов галогена с первичным атомом углерода:

При расположении атомов галогена у вторичного атома углерода в процессе гидролиза образуются кетоны:

Получение карбоновых кислот

В лабораториях карбоновые кислоты получают:

• Окислением первичных спиртов кислотными растворами калия перманганата и дихромата калия:
• Окислением альдегидов. Реакция проходит по методике и с использованием реагентов, примененных в окислении спиртов:

R-CHO + [O] ⟶R-COOH

Аналогичная реакция проходит с окислением альдегида оксидом серебра или гидроксидом меди:

R-CHO + Ag2O ⟶R-COOH + 2Ag—

R-CHO + 2Cu(OH)2 ⟶R-COOH + Cu2O— + 2H2O

Опыт по получению органических кислородосодерожащих соединений в лабораторных условиях закрепляют теоретических навыки и создает необходимую базу для внедрения в производство новых технологий.

Область применения

Многоатомные спирты находят широкое применение в повседневной жизни. Можно выделить следующие варианты использования:

1. Этиленгликоль (HO-CH 2 -CH 2 -OH). Вещество применяется для изготовления лавсана или для производства антифриза. Это водные растворы, которые замерзают при -20 градусах Цельсия. Их применяют для охлаждения двигателя, поэтому транспортное средство эксплуатируется в зимнее время года. Этиленгликоль применяют в качестве сырья при органическом синтезе.
2. Диэтиленгликоль (C4H10O3). Его используют для заполнения системы тормозных гидравлических приспособлений. Вещество активно применяется в текстильной промышленности на этапе отделки, придания оттенка ткани.
3. Глицерин (C 3 H 5 (OH) 3). Он нашёл широкое применение в разных сферах — парфюмерия, пищевая, текстильная промышленность. Глицерином обрабатывают ткань или кожу, чтобы она сохраняла свои первоначальные свойства.
4. Нитроглицерин (C3H5N3O9). Для его производства используют глицерин. Это хорошее сырьё, которое применяют, чтобы получить бездымный порох или динамит. Готовая продукция используется для строительства железных дорог. Нитроглицерин в чистом виде взрывается даже при незначительном ударе, является токсичным веществом. В минимальном количестве — это лекарственное средство для расширения сосудов, улучшения кровоснабжения сердечной мышцы.
5. Сорбит (C 6 H 8 (HO) 6). Его ещё называют глюцитом. Это шестиатомный спирт, который имеет сладкий вкус. Его применяют для изготовления аскорбиновой кислоты. Сорбит — пищевая добавка Е420, которую применяют в качестве заменителя сахара для больных диабетом. Его можно встретить в различных диетических продуктах и напитках.
6. Ксилит (CH 2 OH (CHOH) 3 CH 2 OH). Имеет вид сладких кристаллов, которые легко и быстро растворяются при контакте с водой. Применяют для производства продуктов питания людям с сахарным диабетом. Вещество нашло широкое применение при изготовлении олифы, алкидной смолы, поверхностно-активного вещества.

Эти спирты обладают уникальными свойствами. Благодаря этому их применяют в разных сферах промышленности и в бытовых целях.

Промышленное применение

Полиспирты используют практически во всех промышленных сферах. Удивительно применение одних и тех же веществ в очень далеких друг от друга отраслях. Так, глицерин используют в косметологии и в изготовлении взрывчатых веществ. Без полиолов невозможно производство пластмасс, лакокрасочных материалов, полиуретанов, термоактивных полимерных смол, антифризов.

В производстве пластмасс полиспирты позволяют повысить упругость, устойчивость к деформации, увеличить долговечность изделий.

Особенно интересует потребителей информация об использовании многоатомных спиртов в пищевой промышленности. Эти вещества обладают уникальными свойствами, позволяющими добавлять их в еду для достижения сладкого вкуса. Полиолы — это отличные сахарозаменители, которые при этом имеют множество положительных качеств:

• нетоксичны;
• полностью усваиваются организмом человека;
• низкокалорийны;
• не вызывают кариес;
• можно употреблять больным диабетом.

Использование в пищу спиртов не требует для усвоения выделения инсулина, поэтому особенно важным является возможность их применения в изготовлении диабетической продукции. Так, с использованием полиспиртов выпускают жевательную резинку, шоколад, газированные напитки, диабетические сладости.

Часть сахарозаменителей имеют полезные свойства, не относящиеся к способности придавать сладость продуктам. Так, глюцит (второе название сорбита) используется в фармакологии в качестве ароматизатора и загустителя для жидких лекарственных форм. Ксилит включают в состав раствора для внутривенного питания.

Также сорбит используют как гигроскопичное вещество при изготовлении мясных полуфабрикатов для увеличения срока годности продукта. Это же свойство удерживать влагу позволяет использовать сорбит в косметологии при производстве кремов, лосьонов и зубной пасты.

Влияние многоатомных спиртов на человека. Польза и вред

С увеличением интереса к правильному питанию появляется интерес потребителя к информации о полиолах. Что это такое, вредно или нет, хотят знать многие. Говоря о пользе и вреде многоатомных спиртов, в первую очередь нужно рассматривать вещества, используемые в качестве пищевых добавок.

Как уже было сказано выше, сорбит, ксилит и изомальт являются средствами, заменяющими сахар в продуктах. При этом очевидна их польза в качестве антибактериальных, диабетических, диетических и профилактических добавок. Сорбит и ксилит при этом оказывают положительное влияние на перистальтику кишечника и используются в качестве щадящего слабительного средства.

Отрицательное воздействие на организм человека зависит от количества и периодичности употребления. Постоянный прием в больших дозах сахарозаменителей на основе полиолов способен спровоцировать дисбаланс в ЖКТ, обострить холецистит, вызвать тошноту, головные боли. Применять сахарозаменители людям, страдающим печеночной или почечной недостаточностью, болезнями ЖКТ и хроническим гепатитом, не рекомендуется.

Ксилит представляет собой смертельную опасность для собак. Организм животного принимает даже минимальную дозу вещества за сахар и запускает мощный выброс инсулина. Результатом становится гликемия с печальным прогнозом.

Ваша оценка?

Петр Иваныч

Возможно этот человек ответит на ваши вопросы

Задать вопрос